Народные сказания говорят: примерно тысячу лет назад финны спустились по рекам в поисках земель, пригодных для жительства, и облюбовали здесь низменные места, по-фински — дедны. Отсюда, возможно, и возникло название села — Дединово. Впервые упоминается оно в 1054 году. Дединово являлось дворцовым селом, поставляло к царскому столу рыбу.В 1667—1668 годах на местной верфи, в устье реки Ройки при впадении ее в Оку, был построен первый русский военный корабль «Орел», предназначенный для охраны торговых судов на Каспийском море.
По легенде, здесь был построен Петром I ботик, впоследствии известный под именем «дедушки русского флота». Приезд Петра I в село описан в очерке С. Т. Славутинского «Генерал Измайлов и его дворня».
Иван Грозный также посещал село, любил охотиться в здешних лесах. Здесь была и тюрьма, построенная по его распоряжению.
В начале царствования императрицы Екатерины II Дединово было пожаловано генерал-майору Петру Ивановичу Измайлову, потомку знаменитого окольничего Артемия Измайлова.
В эпоху освобождения крестьян (1861) село принадлежало графу Михаилу Дмитриевичу Толстому, владевшему здесь 8300 десятинами земли. Имение его сына составляло более 5 тысяч десятин и отличалось заливными лугами, дающими ежегодно до 1200 тысяч пудов сена. Такие же заливные луга по обеим сторонам Оки составляли богатство дединовских крестьян. На пристанях Дединова грузилось ежегодно не менее 1 миллиона пудов сена, идущего в столицу.
Славилось село и рыболовецкими артелями, которые поставляли рыбу в рестораны и столичные магазины.
В селе действовали четыре церкви. Церковь Воскресенская (Петропавловская) была построена в центре села на средства купца Я. В. Кривоносова в 1817 году в стиле зрелого классицизма. Церковь Казанская сооружена в 1845 году по заказу владельца села Толстого. Церковь Троицкая — построена по заказу прихожанина Никиты Шустова в 1700 году. Со второй половины XVII века известна церковь Рождества Богородицы. По преданию в одной из церквей Дединова хранились два ковша, пожалованные царями Петром и Иваном Грозным дединовским старшинам.
XIX век в Дединове отмечен тоже далеко не заурядными произведениями зодчества. Воскресенская (Петропавловская) церковь отличается не только большими размерами, но и строгой чистотой классических форм. Когда-то храм был пятиглавым. Если мысленно восстановить пятиглавие, то храм станет похож на классический собор. Но, даже оставшись одноглавым, при широком барабане и красивой форме купола, сохраняет законченность, словно зодчий предугадал последующее уничтожение четырех глав.
Сведения о Дединове по энциклопедическому словарю Евреинова 1893 года:
«Дворов 920, жителей 6540, 4 церкви, 3 школы, из них две образцовых двухклассных (мужская и женская), 4 промышленных заведения, 8 питейных трактиров, 20 лавок...»
В начале XX века здесь жили, 8 тысяч селян, работал кожевенный завод, торговали 40 лавок. В селе проводились еженедельные базары и ярмарки. Жительница села А. В. Сиротина вспоминает, что торговали сушеными и солеными грибами, рыбой копченой и свежей, селедкой в бочках, мукой ржаной разных сортов (сеяной, крупчаткой), медом, яблоками, ягодами, ситцем, сатином, башмаками, сапожками хромовыми и лаптями. Базары в селе располагались вдоль берега и достигали в длину около 2 километров. Торговали мясом, лошадьми, скотом, сеном.
В селе особо отмечались престольные праздники. На Троицу дома украшали ветками березы, орешника и вяза. Катались на тройках с колокольчиками. На Духов день по селу при полном параде шествовала пожарная дружина, играл оркестр. Пожарные села считались лучшими в губернии.
Дединово также известно как место сбора народного ополчения в Отечественную войну 1812 года, а также бунтом крестьян, оспаривавших свое право на землепользование.
